Фамилия Щихорский — редкая и неоднозначная с точки зрения происхождения. Её основа, скорее всего, не славянская, а польская или белорусская, на что указывает типичный для шляхты суффикс -ский. Такие фамилии образовывались от названий местности: поместья, хутора или деревни, где жил основатель рода. В данном случае корень «Щихор» (Szychor) мог быть вариантом польского прозвища или профессионального имени.

Наиболее вероятная версия связывает Щихор с польским словом «szych» — «шик, блеск, франтовство» или с глаголом «szyć» — «шить». Тогда Щихор — прозвище щеголя, модника, либо портного. В польской ономастике встречаются фамилии Szych, Szychowski, Szychorski, и Щихорский может быть их фонетическим вариантом, возникшим при переходе в русскую языковую среду. Менее убедительна версия о связи с литовским корнем «šikšna» (кожа), так как географически фамилия тяготеет к западнорусским землям, где польское влияние было сильным.

Другая гипотеза — топонимическая. В исторических документах Речи Посполитой упоминаются урочища и мелкие поселения с названиями вроде Щихоры, Щихорин. Носитель фамилии мог получить её, переехав в другое место и назвавшись по покинутому родовому гнезду. Например, на территории современной Западной Беларуси или Подляшья существовали деревни с похожими корнями, но точных картографических подтверждений нет.

С точки зрения словообразования суффикс -ский указывает на принадлежность к дворянскому или шляхетскому сословию, хотя в XIX веке такие фамилии могли получать и крестьяне при освобождении от крепостной зависимости (по названию деревни, где жили). Встречаемость фамилии крайне низкая: в современных базах данных она фиксируется единично, преимущественно в России и Беларуси. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным или фамилия была утрачена в советское время из-за смены написания.

Если отталкиваться от прозвищной версии, предок Щихорских мог быть заметным человеком — либо ремесленником-портным, ценившим качество и внешний вид, либо человеком с яркой, даже вызывающей манерой одеваться. В любом случае, фамилия сохранила колорит западных окраин Российской империи, где смешивались польские, белорусские и литовские традиции.