Фамилия Щкарубский — одна из тех, что сразу привлекает внимание необычным сочетанием звуков. Её написание с «щ» в начале наводит на мысль о западнорусских или украинских говорах, где приставка «щ-» могла заменять «с-» или «ш-». Однако, если присмотреться к корню, картина становится интереснее.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище или профессия, связанная со словом «шкаруба» или «шкарубка». В украинском и южнорусских диалектах «шкаруба» — это шершавая, грубая кожа, корка, струп, а также старая, обветшавшая вещь. Прозвище Шкаруба могли дать человеку с огрубевшей кожей рук, работающему в тяжёлых условиях, либо тому, кто ходил в латаной одежде. Суффикс «-ский» указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в данном случае он, вероятнее всего, топонимический: такую фамилию мог получить человек, переселившийся из села или местечка с названием Шкарубы, Шкарубовка или похожим. В Польше и на Западной Украине встречаются топонимы, образованные от того же корня.

Менее вероятна, но возможна версия, что «Щкарубский» — это искажённое «Шкарубский» с характерным для некоторых говоров «щеканьем», когда «ш» переходит в «щ». Тогда фамилию могли записать со слуха, и первоначальное «Шкарубский» со временем закрепилось в таком виде. Других убедительных гипотез, связывающих фамилию с конкретным именем или занятием, у ономастов нет. Сословно носители могли быть как крестьянами (прозвище по внешности или ремеслу), так и обедневшей шляхтой, получившей фамилию по названию своего хутора или урочища.

Встречаемость фамилии очень низкая, что говорит о локальном происхождении — возможно, в пределах одного уезда или даже села. Географически корни стоит искать в зоне смешения украинских и польских говоров: на Волыни, Подолье или в Галиции.