Фамилия Щобля — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных суффиксов -ов или -ин. В большинстве русских фамилий основа обрастает патронимическим суффиксом («чей сын?»), а здесь мы видим чистую форму прозвища. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в среде, где фамилии складывались поздно и не по единому стандарту — например, на западных или южных окраинах Русского государства, среди казачества или в польско-литовском влиянии.

Корень «щобл» не имеет очевидных параллелей в русском литературном языке. Наиболее вероятная версия связывает его с украинским или белорусским диалектным словом «щобля» — заноза, щепка, или же с глаголом «щобляти» (царапать, щипать). Прозвище Щобля могли дать человеку худому, острому на язык или, наоборот, въедливому и придирчивому. В польском языке есть слово «szczebla» (ступенька, перекладина), что тоже не исключено для жителей приграничных регионов, где фамилии нередко имели польские или литовские корни.

Вторая, менее распространённая гипотеза выводит фамилию из тюркских языков, где «чобля» или «щобля» означало что-то вроде «сорванец», «озорник». Но эта версия слабее, потому что фамилия Щобля почти не встречается в регионах с сильным тюркским влиянием (Поволжье, Урал) — её больше фиксируют в Черниговской, Гродненской и Могилёвской губерниях по дореволюционным переписям.

По модели образования фамилия Щобля стоит в одном ряду с такими же «голыми» прозвищами, как Гнида, Кулага, Шишка. Это говорит о том, что предок носителя фамилии был известен не по имени отца или роду занятий, а по личной черте — внешности, характеру или поведению. В современном русском языке фамилия остаётся несклоняемой, как и все фамилии на -а с ударением на последний слог, что только подчёркивает её нерусское происхождение.