Фамилия Щолюпенко — редкий пример украинской модели фамилии, образованной от прозвища, которое, скорее всего, связано с диалектным глаголом «щолюпати». В украинских говорах это слово означает «чистить, лущить, сдирать кору», а также «болтать, пустословить». Соответственно, Щолюпа — человек, который либо занимался каким-то монотонным ремеслом (например, лущил зерно, чистил рыбу или сдирал лыко), либо, в переносном смысле, пустомеля.

Суффикс -енко — типичный патронимический формант для восточной и центральной Украины (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина). Он указывает на «сына» или «потомка»: Щолюпенко — «сын Щолюпы». В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, такие фамилии не меняли окончание в зависимости от сословной принадлежности — их носили и казаки, и крестьяне, и мещане. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия могла бытовать в вариантах Щолюпченко или Щолюпенков (под влиянием русской канцелярской традиции), но в исходной форме сохранилась только украинская модель.

Корень редкий: в современных базах данных (например, в реестрах Украины) фамилия встречается единично, в основном в Черкасской и Киевской областях. Это не случайность — прозвищная основа «щолюп-» почти не дала однокоренных фамилий, в отличие от более распространённых «Лущенко» или «Щипак». Вероятно, прозвище было локальным, привязанным к конкретному говору или даже к одному роду.

Интересная деталь: в русском языке глагол «щолюпать» не фиксируется, зато в польском есть «szczelupać» (трескаться, раскалываться), а в белорусском «шчолюпаць» (болтать). Это ставит фамилию в ряд западно-славянских заимствований или диалектизмов, которые могли попасть на Украину через польское влияние в XVI–XVII веках. Так что предки Щолюпенко, скорее всего, были не просто ремесленниками или говорунами, а носителями говора на стыке украинского и польского языков — типичными жителями Правобережья.

Сословная принадлежность по фамилии не угадывается: -енко не указывает на дворянство или духовенство. Если бы род был шляхетским, фамилия, скорее всего, оформилась бы с окончанием -ский. Значит, Щолюпенко — потомки свободных казаков или крестьян, чьё прозвище закрепилось в документах при переписях.