Фамилия Щшишкин — редкий случай, когда написание настолько необычно, что сразу же вызывает вопросы. Двойное «ш» в начале слова — это не орфографическая ошибка и не плод фантазии переписчика. Это историческое свидетельство того, как в старых документах фиксировали звучание. В русских говорах, особенно северных и северо-западных, аффриката «щ» произносилась как долгий мягкий звук «ш’ш’». Писцы, стараясь передать эту протяжённость, могли записать её как «Щш» или «Шш». Так «Щишкин» или «Шишкин» на письме превратилось в «Щшишкин». Фактически, это вариант фамилии Шишкин, но с архаичной, диалектной фиксацией произношения.

Основа фамилии прозрачна: прозвище Шишка или Щишка. В старину «шишкой» называли не только лесной плод, но и человека — видного, важного, занимающего высокое положение. В словаре Даля «шишка» — это «большак, старшина, начальник». Именно такое значение, скорее всего, и лежит в основе: предок был «шишкой» — либо по должности (староста, воевода), либо по характеру (задира, зачинщик). Вторая, менее распространённая версия — прозвище по внешности: шишковатый, с наростом на теле.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Щишкин сын», то есть сын человека по прозвищу Щишка. Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвище отца переходило к детям в притяжательной форме.

Сам факт, что фамилия не «исправилась» на стандартное Шишкин, говорит о том, что её носители, вероятно, жили в относительно замкнутой местности, где письменная традиция долго сохраняла местные особенности произношения. Встретить Щшишкиных можно в старых записях по Вологодской, Архангельской или Вятской губерниям — там, где «щ» и «ш» в речи путали или произносили с удвоением. Сегодня это написание — редкость, но именно оно делает фамилию ценным документом для диалектологов и историков языка.