Фамилия Шегинськый — редкий случай, когда написание само подсказывает путь к разгадке. Окончание -ськый (а не -ский) и корень Шегин- выдают западнославянское или украинское происхождение. В польском, украинском и белорусском языках суффикс -ськ-/-ск- (в фамилиях -ський, -ski) означает принадлежность к месту: он указывает, откуда родом первый носитель. Скорее всего, предок звался «Шегинський» потому, что жил в селе или урочище с названием вроде Шегин, Шегины или Шегине.

Корень Шегин- неочевиден. Самая вероятная версия — от прозвища Шега. В говорах западной Украины и Польши «шега» означала шутку, проказу, а «шегати» — дразнить или подшучивать. Так могли прозвать веселого, озорного человека. Менее вероятно, но возможно, что основа восходит к диалектному «шег» — вид колючего кустарника или зарослей (сравните с польским «szczeg» — щепка, но это уже натяжка). Третья гипотеза — отчество: Шегин могло быть формой от имени Шега (уменьшительное от Шегослав или подобного древнего имени), но прямых подтверждений этому нет.

Фамилия нечастая и географически привязана к западу Украины, особенно к Волыни и Подолью, а также к юго-восточным землям Польши. Написание через «ы» (Шегинськый) вместо привычного «Шегинский» — не ошибка, а сохранение старой орфографии: в украинском языке после шипящих и «г» в суффиксах писали «ы» (твердое произношение). В современных документах фамилия может встречаться в вариантах Шегинський, Шегинский или даже Шегински (полонизированная форма).

Социальный слой, скорее всего, крестьянский или мещанский: фамилии на -ський/-ский в этой среде часто давали по названию деревни или по прозвищу, а не по шляхетскому гербу. Дворянские корни маловероятны — для них типичны фамилии на -ов/-ев или двусоставные названия имений.

Итог: Шегинськый — фамилия-топоним или фамилия-прозвище, возникшая на западноукраинско-польском пограничье. Ваш предок мог быть либо жителем села Шегин (если такое существовало), либо человеком с прозвищем Шега — шутником и балагуром. Точнее сказать мешает редкость фамилии: ни в одном из доступных ономастических словарей (ни у Унбегауна, ни у Никонова) она не упоминается.