Фамилия Шекманов образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от основы Шекман с помощью патронимического суффикса -ов. Суффикс указывает на принадлежность: Шекманов буквально означает «сын (или потомок) Шекмана». Сама основа Шекман — это, скорее всего, некалендарное личное имя или прозвище. В древнерусской и тюркской ономастике финаль -ман встречается в именах со значением «человек» (ср. тюркское «ман» — человек, мужчина), поэтому Шекман могло означать «человек из рода Шек» или «человек с прозвищем Шек».

Корень «шек» неоднозначен. Самая прямая версия — от тюркского слова «шек» (или «шак») со значением «сомнение», «подозрение». В таком случае прозвище Шекман мог получить человек недоверчивый, подозрительный, скептичный. Вторая версия — от диалектного русского глагола «шекать» (икать, заикаться) или «шекать» в значении «бить, хлестать», но эти варианты менее вероятны для фамилий с тюркским звучанием. Третья, более экзотическая, связывает «шек» с чеченским «шек» (козленок), что могло быть ласкательным прозвищем, но для фамилии, бытующей в центральной России, это предположение слабое.

Географически фамилия Шекманов тяготеет к регионам бывшего Дикого поля и Поволжья, где исторически смешивались славянское и тюркское население. Наиболее плотно она встречается в Воронежской, Ростовской областях и в Краснодарском крае. Это косвенно подтверждает тюркскую версию происхождения основы: такие фамилии часто возникали у служилых людей, казаков или крестьян, перенимавших прозвища от соседей-татар, ногайцев или башкир. Дворянских родов с этой фамилией в родословных книгах не зафиксировано — Шекмановы почти наверняка были крестьянами или однодворцами.

Интересная деталь: в отличие от фамилий с прозрачным значением (типа Кузнецов), Шекманов допускает двойное прочтение. Если отталкиваться от тюркского «шек», то предок был человеком с характером — скептиком или осторожным. Если же от русского диалектного «шекать», то прозвище могло быть связано с дефектом речи. Из-за отсутствия письменных источников XVI–XVII веков однозначно выбрать версию невозможно, но тюркский след выглядит убедительнее благодаря суффиксу -ман и географии фамилии.