Фамилия Шелеспанский — редкий случай, когда основа слова не поддаётся однозначному толкованию, но сама модель образования выдаёт происхождение владельца. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так оформляли фамилии польская и малороссийская знать, а также русские дворяне, бравшие фамилии по названиям поместий. Значит, предок Шелеспанского владел землёй или усадьбой, от которой и пошла фамилия.

Корень «Шелеспан» — тёмный. Скорее всего, это топоним: название села, хутора или урочища. На слух он напоминает польские или западнорусские названия вроде Шелестово или Шелепы, но с добавлением «-пан». Возможно, в основе лежит диалектное слово «шелеп» (плеть, кнут, хлыст) или «шелепень» (вялый, неуклюжий человек). В таком случае Шелеспанский — это «тот, кто из местности Шелеспан», а само название могло означать «место, где живут люди с прозвищем Шелеп» или «земля, где растёт шелепник» (кустарник).

Есть и другая версия, менее вероятная, но любопытная: связь с украинским «шелестіти» (шуметь, шелестеть) и «пан» (господин). Тогда Шелеспанский мог быть прозвищной фамилией — «тот, кто шумит по-пански» или «пан с шумным нравом». Однако для фамилий на -ский прозвищная основа — редкость, обычно за ними стоит географическое название.

В любом случае, Шелеспанский — фамилия шляхетского круга, не крестьянская. Встречается она крайне редко, в основном на территории бывшей Речи Посполитой: в Беларуси, на западе Украины, в восточной Польше. В России известна единичными носителями, часто потомками переселенцев из западных губерний. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был мелкопоместным дворянином, однодворцем или шляхтичем, владевшим хутором с неброским названием Шелеспан.