Фамилия Шелобейкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным ремеслом или занятием, но неочевидным для современного уха. Вопреки возможной ассоциации с чем-то «шелковым» или «беличьим», корень здесь — диалектное слово «шелобей» или «шелебей». В говорах северных и центральных губерний так называли мастера, который делал шелобаи — деревянные ковши, черпаки, долблёную посуду. Слово «шелобей» могло означать и самого ремесленника, и просто небрежного, нерадивого человека (от глагола «шелобейничать» — работать кое-как). Но первое значение, ремесленное, выглядит убедительнее: фамилии от названий профессий по дереву (ложкарь, ковшечник) встречаются часто, а прозвище «Шелобей» — прямая параллель.

Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков: суффикс -ин указывает на принадлежность. Шелобейкин буквально значит «сын Шелобея» или «человек из семьи Шелобея». Суффикс -ин, а не -ов, закреплялся за основами, оканчивающимися на мягкий согласный или -а/-я, что здесь и соблюдено. Географически фамилия тяготеет к северо-востоку: в переписях XIX века Шелобейкины встречаются в Вятской, Пермской и Костромской губерниях — как раз в зоне бытования слова «шелобей» в значении «ковш». Это косвенно подтверждает версию о ремесле: в лесных регионах долблёная посуда была ходовым товаром.

Интересная деталь: в некоторых говорах «шелобей» — это ещё и драчун, забияка, от «шелебей» — «осколок, щепка». Возможно, прозвище дали человеку с бойким, «колким» характером. Но обе версии сходятся в одном: основа явно не книжная, а живая, диалектная, что делает фамилию Шелобейкин надёжным маркером происхождения из среды крестьян-ремесленников или мастеровых Русского Севера. Правописание с буквой «ё» (Шёлобейкин) встречается реже, но фиксируется в документах — это чисто графический вариант, на значение не влияющий.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шелобаев, Шелобков, Шелебейкин — показывает, что основа не угасла, а дала несколько ветвей. Но Шелобейкин стоит особняком: суффикс -ейк- (от -ей + -к) в прозвище встречается нечасто и придаёт фамилии оттенок уменьшительности или пренебрежения, что типично для бытовых прозвищ. Так что предок, скорее всего, был либо умелым ковшечником, либо человеком с не самой лестной репутацией, но в любом случае — с ярким прозвищем, которое закрепилось на века.