Фамилия Шендибило — одна из тех, что заставляет задуматься уже при первом взгляде. Её звучание и строение выдают нерусское, скорее всего, украинское или белорусское происхождение. В отличие от типичных восточнославянских фамилий на -ов или -ин, здесь мы видим редкую модель: основа, оканчивающаяся на -ило. В украинской и белорусской ономастике суффикс -ил(о) часто образует прозвища от глаголов, указывая на деятеля или носителя какого-либо действия. Сравните: «ходило» (тот, кто ходит), «носило», «крутило». Таким образом, Шендибило — это прозвище, закрепившееся как фамилия.

Корень слова — «шендиб-». Самая вероятная версия связывает его с диалектным украинским или польским глаголом «шендити» (szendzić) — «тащить», «волочить», «брести с трудом». В польском языке есть слово «szendzieć» — «тянуть», «медленно двигаться». Соответственно, Шендибило могло означать «тот, кто тащит», «волокуша», «неповоротливый человек». Менее убедительная гипотеза возводит фамилию к немецкому «Schänden» (позорить, бесчестить), но для этого пришлось бы допустить сложный путь заимствования через польское посредничество, что делает эту версию натянутой.

География фамилии узкая. Шендибило — редкая фамилия, встречающаяся почти исключительно на западе Украины, в частности в Тернопольской и Львовской областях, а также среди потомков переселенцев в соседних регионах Беларуси. Это подтверждает её западнославянский или юго-западный русский диалектный след. В центральной России или Сибири она практически не фиксируется.

Сословно предки Шендибило, скорее всего, были крестьянами или казаками. Фамилия образована от прозвища, которое давали в быту, а не от имени или занятия. Это указывает на то, что фамилия возникла в среде, где прозвищная традиция была сильна, — в сельской местности, где человека могли окрестить по характерной черте поведения или внешности. Судя по глагольной основе, прозвище могло закрепиться за человеком медлительным или, наоборот, за тем, кто постоянно что-то тащил (например, за возчиком или грузчиком).

В написании фамилии возможны варианты: Шендибило, Шендибіло (с украинским «і»), а также искажённые формы вроде Шендибело. Однако исходная форма с «и» — основная и единственно верная для русского языка. Фамилия не склоняется по падежам в мужском роде (Иван Шендибило, нет Ивана Шендибило), а в женском — не склоняется вовсе.

Таким образом, Шендибило — это редкое западноукраинское прозвище, ставшее фамилией, которое указывает на предка, получившего имя за манеру тащить, волочить или медленно передвигаться. Это не дворянская и не искусственная фамилия, а живое свидетельство народной речи, сохранившееся в нескольких уголках Украины и Беларуси.