Фамилия Шендишевский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия, образованная по модели с суффиксом -ский. Этот суффикс в дворянских и шляхетских фамилиях указывал на принадлежность к месту или владению. В основе фамилии лежит топоним Шендишево или Шендиши — название населённого пункта. Такие названия встречаются на территории современной Польши, Беларуси и Украины, где в прошлом была распространена шляхта. Само название, скорее всего, происходит от личного имени или прозвища Шендиш, которое могло быть вариантом имени Шандор (венгерская форма Александра) или образовано от диалектного слова с корнем «шенд» — в польских говорах так могли называть человека с какой-то особенностью, например, хромого или косолапого (от «szendzieć» — шаркать, хромать).

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с немецким словом «schön» (красивый) через искажённое «шендиш» — такое могло возникнуть в смешанной среде немецких колонистов и славянского населения. Однако для фамилии на -ский это менее характерно: обычно такие фамилии привязывают к конкретной местности, а не к качеству человека.

По сословной принадлежности носители фамилии Шендишевский чаще всего относились к мелкой шляхте или к однодворцам — потомкам служилых людей, которые после расширения границ России на запад оказались в положении между крестьянами и дворянами. Фамилия не была распространена широко, её можно встретить в архивных записях XIX века по Волынской, Гродненской и Минской губерниям. Встречается также вариант написания через «а» — Шандишевский, что связано с местными особенностями произношения и записи в метрических книгах.

Что примечательно: в фамилии Шендишевский сохранилась архаичная форма суффикса -евский вместо более привычного -овский. Это указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или на шипящий (Шендиш), что типично для западнорусских и польских говоров. Таким образом, фамилия — не просто указание на место, а маркер того, что предки жили в определённом регионе, где смешивались польская и восточнославянская ономастические традиции.