Фамилия Шендриковский — редкий пример, когда географическая привязка почти очевидна, а вот исходное слово вызывает споры. Начнём с суффикса: типичное окончание -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне после отмены крепостного права, бравшие фамилии по названиям сёл. Скорее всего, перед нами топонимическая фамилия: предок был помещиком или жителем местечка Шендриково, Шендриковка или похожего. Такие названия встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине — регионе, где польское и восточнославянское влияние переплеталось.

Сложность в корне «Шендрик». В ономастике нет единого мнения, что он значит. Первая версия — от имени-прозвища Шендрик, которое могло быть производным от немецкого имени Шендер (а через него — от Александр) или от польского szendrować (бродить, шататься). Вторая, более бытовая: в южнорусских говорах «шендрик» — это мелкий бес, чертёнок, а в украинском — озорник, проказник. Третья версия — от названия ремесла: в некоторых диалектах «шендрить» означало «чистить, скоблить», что могло относиться к кожевнику или бондарю.

Из трёх версий правдоподобнее всего прозвищная: Шендриком в народе называли хитрого или беспокойного человека. Суффикс -овский в таком случае превратил личное прозвище в фамилию по образцу «чей?» — Шендриковский, то есть сын или потомок Шендрика. В отличие от фамилий на -ов/-ев, форма на -ский чаще встречалась у людей с более высоким социальным статусом или у тех, кто жил на землях Речи Посполитой, где такие окончания были нормой для шляхты.

География фамилии сегодня размыта: носители встречаются в России, Украине и Беларуси, но нигде не образуют плотных гнёзд. Это говорит о том, что фамилия не получила массового распространения и осталась локальной. В дореволюционных метрических книгах Шендриковские изредка попадаются среди мещан и однодворцев южных губерний, что подтверждает её народное, а не аристократическое происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Шендрик, Шендриков, Шендеровский) показывает, что основа могла варьироваться в зависимости от диалекта и эпохи. Шендриковский — самая длинная и «облагораживающая» форма, возможно, возникшая в канцеляриях при записи крестьян, когда писарь добавлял польский суффикс для солидности.