Фамилия Шенстаков — один из тех случаев, когда внешне славянское окончание скрывает иноязычную основу. На первый взгляд, перед нами типичный отчество на -ов: Шенстак + -ов. Но если копнуть глубже, выясняется, что прозвище Шенстак в русских говорах не встречается. Скорее всего, оно пришло из польского или белорусского языков.

В польском языке слово szynk (шинк) означает «кабак, трактир», а szynkarz — «шинкарь, содержатель питейного заведения». Отсюда и прозвище Шенстак — человек, связанный с шинком. Такая фамилия могла появиться в западных регионах Российской империи, где было сильное польское влияние: на Смоленщине, в Белоруссии, на Украине. Русский суффикс -ов «обрусел» фамилию, приспособив её к привычной модели. То есть предок носителя фамилии Шенстаков — скорее всего, не просто выпивоха, а владелец или работник питейного заведения.

Вторая, менее вероятная версия, отсылает к немецкому слову Schenk — «виночерпий, кравчий» (от глагола schenken — наливать). В этом случае фамилия могла попасть в Россию через балтийских немцев или через еврейское население черты оседлости, где такие прозвища тоже были распространены. Но первая версия — польский «шинк» — выглядит убедительнее из-за характерного суффикса -ак, который часто образовывал прозвища в польском и белорусском языках.

Фамилия редкая, нечастотная. Её носители, вероятно, происходят из Западного края России, и их предки занимались торговлей спиртным или содержали постоялые дворы. Это не дворянская фамилия, а скорее мещанская или купеческая — из среды, где людей называли по роду занятий.