Фамилия Шешатский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Её носители, скорее всего, происходят из одного конкретного места, и разобраться в этом помогает не столько корень слова, сколько типичный для польской и западнорусской традиции суффикс -ский.

Суффикс -ский (и его вариант -цкий) в фамилиях указывал на дворянское происхождение или, чаще, на связь с地名ем (названием населённого пункта). Шешатский — это типичная «топонимическая» фамилия, то есть образованная от названия имения, села или урочища. Исходное название звучало как Шешаты (или Шешата, Шешатово).

Самая прямая и правдоподобная версия ведёт в современную Беларусь или на запад России. В исторических документах упоминается местечко Шешаты в бывшем Ковенском крае (ныне территория Литвы и граница с Беларусью). Если предок владел землёй или жил в таком месте, его потомки получали прозвание «из Шешат» — Шешатский. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ский особенно характерны для шляхты Речи Посполитой, которая часто брала фамилии по названию родового гнезда.

Корень «шеш-» в славянских языках неоднозначен. Он может восходить к древнему литовскому или балтскому слову, связанному с лесом или болотом (ср. лит. šešėlis — тень, заросли). В польских говорах «szesz» — диалектное название какого-то растения или, реже, прозвище неловкого человека. Но для фамилии Шешатский «растительная» версия слабее: прозвища с таким суффиксальным оформлением на -ский почти не образовывались.

Написание фамилии устойчивое: через е после ш. В дореволюционных документах могла встречаться форма Шешацкий (с упрощением «тск» в «цк»), но это лишь фонетический вариант, не меняющий сути.

Таким образом, если вы носите фамилию Шешатский, ваши предки с высокой вероятностью происходили из одного из местечек с названием Шешаты на территории бывшего Великого княжества Литовского. Это не крестьянская фамилия, а скорее мелкопоместная или однодворческая, что подтверждается её структурой.