Фамилия Шешдиров — редкий случай в русском ономастиконе. В ней нет привычного прозвища или имени, от которого образованы тысячи других фамилий. Всё упирается в основу «шешдир», которая для современного уха звучит неясно и не имеет очевидных параллелей в литературном русском языке.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов указывает на принадлежность, то есть буквально «сын Шешдира». А вот Шешдир — это и есть загадка. Скорее всего, это прозвище, но не славянское. Наиболее правдоподобная версия связывает его с тюркскими языками. В ряде тюркских наречий «шеш» означает «набухать», «вздуваться», а также может относиться к чему-то рыхлому, пышному. Вторая часть, «дир», могла быть либо искажённым окончанием, либо самостоятельным корнем, обозначающим, например, «живой», «крепкий» (ср. «дири» в некоторых тюркских языках — «живой»). Таким образом, прозвище Шешдир могло характеризовать человека по внешности (полного, крупного) или по характеру (бойкого, «надутого» от важности).

География фамилии узкая. Основной ареал — юг России, особенно Ростовская область и Ставрополье, а также регионы, где исторически было смешанное русско-тюркское население (Астраханская область, Калмыкия). Это подтверждает версию о тюркских корнях: фамилия могла возникнуть в среде казачества или крестьян, контактировавших с ногайцами, татарами или калмыками.

Второстепенная, но возможная версия — искажение фамилии Шешенин или Шишков. Однако для этого нет ни фонетических, ни документальных оснований. Слишком специфично звучание «шешдир», чтобы списать его на ошибку писаря. Скорее всего, перед нами уникальный случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменном виде, минуя стадию крестильного имени.

В документах XIX века фамилия Шешдиров не встречается среди дворянских родов. Это однозначно крестьянская или казачья фамилия, что типично для прозвищ, закрепившихся в низших сословиях. Носителей фамилии мало, и она не попала в массовые справочники, что делает её особенно ценной для локальной генеалогии.