Фамилия Шешеро — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает любые другие версии. Основной ареал этой фамилии — западные области России, прежде всего Псковщина и прилегающие территории, которые исторически были тесно связаны с белорусскими и балтийскими землями. Именно эта региональная зацепка и даёт ключ к разгадке.

Словообразовательная модель фамилии проста: корень «шешер-» и окончание «-о», типичное для украинских, белорусских и западнорусских прозвищных фамилий. Суффикс отсутствует — фамилия застыла в форме прозвища. Само прозвище Шешеро, скорее всего, восходит к диалектному слову «шешер» или «шешера». В псковских и тверских говорах так называли ерша — колючую речную рыбу. Человек мог получить такое прозвище за колючий, неуживчивый характер, за острую речь или за внешнее сходство — например, за торчащие во все стороны волосы или щетину.

Есть и более прозаичная, но не менее правдоподобная версия. В тех же говорах «шешера» означала также сор, хлам, мелкие отходы. Прозвище могли дать неопрятному человеку или тому, кто занимался уборкой, сортировкой мусора — но это скорее бытовое, нежели обидное именование. Третья, самая слабая гипотеза, связывает фамилию с литовским šešeras (свёкор) — но это маловероятно, так как фамилии от терминов родства в чистом виде редки, а в русском языке такое слово не прижилось.

Фамилия Шешеро недворянская и недуховная — она из крестьянской или мещанской среды. Её носители — это люди, получившие прозвище по бытовой, очень конкретной черте, заметной соседям. В документах XIX — начала XX века фамилия фиксируется именно в Псковской губернии, что подтверждает локальный характер. Сегодня она остаётся одной из самых редких русских фамилий, и её носители, скорее всего, могут проследить свои корни до северо-западных регионов России.