Фамилия Шескусов — редкая и неочевидная по происхождению. Если отбросить привычную модель на -ов, указывающую на принадлежность («чей?» — сын Шескуса), главный вопрос — что такое «Шескус». Прямого и единственного ответа нет, но можно выделить две основные версии, и одна из них заметно правдоподобнее.

Первая версия связывает основу с диалектным словом «шескус» — так в некоторых говорах называли птицу, похожую на коростеля или дергача. Прозвище Шескус мог получить человек, чем-то напоминавший эту птицу: голосом, манерой двигаться, суетливостью или, наоборот, скрытностью. Подобные прозвища от названий птиц (Дрозд, Сокол, Воробей) — распространённый пласт русских фамилий, так что эта версия лежит в русле традиционной ономастики.

Вторая, более экзотическая версия — возможная связь с литовским или жемайтским словом šeškas («хорёк») или šeškutis («хорёк», уменьшительное). Тогда Шескусов — это русифицированный вариант балтской фамилии Шешкас или Шешкус, где суффикс -ус типичен для литовских фамилий. Географически это вероятно: на границе Псковской и Смоленской областей, а также в Беларуси исторически были зоны контакта с балтскими языками. Однако фамилия Шескусов не фиксируется в современных литовских списках, что делает эту версию менее убедительной.

Суффикс -ов указывает на то, что фамилия оформилась в русской среде, скорее всего, в XVI–XVII веках, когда прозвища крестьян и посадских людей превращались в наследственные фамилии. Сословная принадлежность первых Шескусовых, скорее всего, была крестьянской или мещанской — дворянские фамилии такого типа редки и обычно документированы.

В современной России фамилия встречается точечно, в основном в центральных регионах и на юге Урала. Крупных родов или знаменитых носителей нет — это фамилия-загадка, которая сохранилась в нескольких ветвях. Если ваши предки Шескусовы родом из-под Пскова или Смоленска, версия с птицей-дергачом становится почти рабочей: в тех местах «шескусом» действительно могли называть коростеля.