Фамилия Шестовский образована от имени собственного и относится к распространенному типу украинских фамилий. Основой фамилии Шестовский послужило мирское имя Шест (Шестой). Скорее всего, фамилия Шестовский восходит к нехристианскому личному имени Шест (от славянского «шест» - «шесть») – так обычно называли шестого ребенка в семье. Согласно другой, менее правдоподобной версии, в основе этой фамилии лежит прозвище Шест, восходящее к слову «шест» в значении «срубленное и очищенное прямое дерево, сравнительно долгое и тонкое», «жердь». В этом случае основатель рода Шестовских мог быть очень высоким и худым человеком. Веселовского упоминаются: Шест Михаил Иванович Филимонов-Морозов, первая половина XV в.; от него — Шестовы; Иван Васильевич Шестов, 1557 г. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Шест (Шестой), со временем получил фамилию Шестовский. О точном месте и времени возникновения фамилии Шестовский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Шестовский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.