Фамилия Шежемский — редкий случай, когда географическое происхождение прослеживается почти наверняка, но само название места остаётся загадкой. В её основе лежит топоним Шежема (или Шежем), а суффикс -ский указывает на типичную модель образования фамилий от названий населённых пунктов или рек. Такие фамилии в России чаще всего получали дворяне по своим владениям или, реже, выходцы из мест, где эта деревня или урочище существовали.

Сам корень «Шежем» — тёмный. Скорее всего, он финно-угорского происхождения, что характерно для гидронимов и названий селений на Русском Севере и в Приуралье. Можно предположить связь с коми-зырянскими или вепсскими основами: например, «шеж» могло означать «гнилой, топкий» (болотистое место) или быть искажённым вариантом личного имени. Вторая часть, «-ма», — частый финно-угорский суффикс, обозначающий землю или местность. Таким образом, Шежема — это «земля у болотистой речки» или «селение человека по имени Шеж».

Найти конкретную деревню Шежема на современных картах непросто: скорее всего, она либо исчезла, либо изменила название. Однако в Вологодской области и Карелии встречаются похожие названия (например, Шежма, Шежмозеро). Носители фамилии Шежемский, если верить разрозненным данным, чаще всего встречаются в Северо-Западном регионе России и в Санкт-Петербурге — это косвенно подтверждает версию о происхождении из новгородских или олонецких земель.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали по отцу, Шежемский — фамилия «географическая». Человек, носивший её изначально, скорее всего, был либо помещиком, владевшим селом Шежема, либо крестьянином, который перебрался в другое место и получил прозвание по покинутой родине. Дворянский вариант маловероятен: в родословных книгах эта фамилия не значится, а значит, её носили выходцы из крестьян или духовенства, которые часто брали фамилии по названиям сёл и приходов.