Фамилия Шильевский — редкий пример фамилии, образованной не от имени или профессии, а от прозвища, связанного с внешностью или характером. В её основе лежит слово «шильё» — уменьшительное от «шило». В русских говорах «шильём» могли называть не только инструмент сапожника, но и человека с острым, колким языком или худощавого, «колючего» на вид. Суффикс -евск- указывает на типичную польскую или западнорусскую модель образования фамилий от прозвищ через притяжательное прилагательное: «чей?» — Шильевский, то есть «принадлежащий Шилью» или «происходящий от человека по прозвищу Шильё».

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Шильё (или Шиль) → основа Шиль- → суффикс -евск- (вариант -овск- после мягкого согласного) → окончание -ий. Фамилии на -ский традиционно считались дворянскими или шляхетскими, но в XIX веке их активно принимали и крестьяне, особенно в западных губерниях Российской империи — на территории современных Беларуси, Украины и Смоленщины. Шильевские могли быть выходцами из мелкопоместной шляхты или из крестьян, получивших фамилию при освобождении от крепостной зависимости по месту жительства или прозвищу предка.

В ономастике известен параллельный вариант — Шильевский от топонима. В Речи Посполитой существовали поселения с корнем Шиль- (например, Шилово, Шильцы), и фамилия могла возникнуть как указание на выходца из такой местности. Однако отсутствие устойчивого географического названия «Шильево» или «Шильевск» делает прозвищную версию более вероятной. Сравните с фамилиями Шильников, Шильцев — все они восходят к одному корню, но суффикс -ский выделяет Шильевского как носителя «польского» типа фамилии.

Фамилия встречается крайне редко. По данным переписей, основные очаги — запад России (Псковская, Брянская области) и восток Беларуси (Могилёвская область). В дореволюционных источниках Шильевские изредка упоминаются среди мещан и однодворцев. Искать своих предков носителям фамилии стоит в метрических книгах и ревизских сказках Витебской, Могилёвской и Смоленской губерний.