Фамилия Шилильо — редкая и необычная для русского слуха. Её происхождение почти наверняка не связано со славянскими языками, а указывает на южные регионы бывшей Российской империи. Скорее всего, перед нами фамилия, пришедшая из итальянского или румынского (молдавского) ареала, где характерен суффикс -illo/-il'o.

Если исходить из итальянской версии, основа «Шили» может быть искажённой формой имени «Сильвио» (Silvio) или фамилии «Шилли» (Schilli). В диалектах южной Италии (Сицилия, Калабрия) суффикс -illo часто образует уменьшительные или патронимические формы. Тогда Шилильо — это «маленький Шили» или «сын Шили». В Молдавии и на юго-западе Украины фамилии на -ило/-ильо (например, Шило, Шилило) встречаются чаще, и здесь Шилильо могло возникнуть как прозвище от слова «шило» — острый инструмент, которым пользовались сапожники. В таком случае прозвище дали либо ремесленнику, либо человеку с острым, колким характером.

Форма «Шилильо» с мягким знаком и ударением на последний слог — явный признак неславянской адаптации. Скорее всего, фамилия закрепилась в среде греков-понтийцев, армян или итальянских переселенцев, осевших в Крыму, Одессе или на Кавказе. В русских переписных книгах и ревизских сказках XVIII–XIX веков такая фамилия не встречается — это указывает на её позднее (не ранее середины XIX века) появление в документах.

Таким образом, носитель фамилии Шилильо, скорее всего, потомок выходцев из Южной Европы или Балкан, чьи предки получили прозвище по ремеслу или по имени. Однозначной этимологии нет, но итальянская версия с уменьшительным суффиксом выглядит убедительнее славянской «шильной» — из-за нетипичного окончания.