Так, фамилия Шиловская ведет свое начало от прозвища Шило. Фамилия Шиловская образована от прозвища Шило, которое восходит к аналогичному нарицательному со значением «металлическая заостренная спица с рукояткой, употребляющаяся для прокалывания отверстий». Можно предположить, что предок обладателя фамилии Шиловская занимался изготовлением обуви. Согласно другой версии, в основе прозвища Шило лежит глагол «шить». Соответственно, Шилом могли прозвать и портного. Именование Шило встречается в документах с 15 века: Иван Васильевич Шило Кучецкий, умер около 1485 года; князь Андрей Юрьевич Шило Шелешпанский, 1495 год. Фамилия же Шиловская появляется спустя столетие, в 16 веке: Иван Иванович Шиловский, 1500 год, Новгород; Яков Шиловский, бортник, 1530 год, Рязань. Фамилия Шиловские относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Шиловские ведет свое начало от прозвища Шило. Согласно одной из версий, в основе прозвища Шило лежит глагол «шить». Менее вероятной представляется другая гипотеза: фамилия Шиловские происходит от нецерковного мужского личного имени Шило, которое было нередким у русских вплоть до конца XVII в. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Шиловские. Тем не менее, фамилия Шиловские представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.