Фамилия Шиловской образована от аналогичного прозвища, которое, вероятнее всего, связано с названием населенного пункта Шилово. Деревни и поселки с таким названием встречаются в России повсеместно. Так, название Шилово носят населенные пункты в Архангельской, Воронежской, Рязанской, Новгородской, Нижегородской и Смоленской областях. Прозвище же Шиловской мог получить выходец из Шилова. По другой версии, фамилия Шиловской ведет начало от прозвища Шило. В свою очередь, оно может быть связано с существительным «шило». Шилом называется столярный, плотницкий и сапожницкий инструмент в виде толстой иглы с рукояткой. Оно служит для прокалывания плотных материалов. Прозвище Шило мог получить человек, который часто использовал шило в своей профессиональной деятельности, или тот, кто занимался изготовлением шил. Однако не исключено, что прозвище Шило образовано непосредственно от глагола «шить» и означает «тот, кто шьет». Таким образом, прозвище Шило мог получить и портной — мастер по пошиву одежды. В переносном значении «шилом» называют ловкого, пронырливого человека, то есть прозвище могло указывать на особенности характера предка Шиловских. Именование Шило встречается в документах с XV века. Так, из письменных источников известны Иван Васильевич Шило Кучецкий (умер около 1485 год) и князь Андрей Юрьевич Шило Шелешпанский (1495 год). В случае, если в основе фамилии Шиловской лежит прозвище Шило, фамилия представляет собой отчество второго порядка: Шиловской — сын Шилова и внук Шила. Так и прозвище Шило или Шиловской закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Шиловской. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шило или Шиловской, со временем получил фамилию Шиловской.