Фамилия Шимоволос — редкий случай, когда прозвище настолько яркое, что почти сразу понятно, кого и за что так назвали. Разберём её по косточкам.

В основе лежит соединение двух слов: «шимо» и «волос». Первая часть — «шимо» — это диалектная форма от «шишка» или «шиш». В русских говорах «шишом» называли не только лесного духа, но и острую верхушку, шишку на теле, а также нечто торчащее, взлохмаченное. Отсюда и «шиш» в значении «острый конец», «шишка» на голове или «шишкарь» — человек с заметной, крупной шишкой. Вторая часть — «волос» — прозрачна. Соединившись, они дали прозвище Шимоволос — человек с торчащими, взлохмаченными волосами, возможно, с шишкой или неровностью на голове. Такая фамилия из разряда «говорящих»: её давали по внешней примете, которая бросалась в глаза.

Суффикс отсутствует — фамилия образована по модели чистого сложения основ, что встречается реже, чем типичные -ов, -ин. Это указывает на то, что прозвище закрепилось в документах почти без изменений, как есть. Форма на -ос (а не на -ов) — явный признак украинского или южнорусского происхождения. В украинском языке суффикс -ос в фамилиях (как в Голос, Нос) встречается чаще, чем в северных говорах. Поэтому географически фамилия Шимоволос тяготеет к Украине, югу России или Беларуси, где подобные прозвища записывали без дополнительного патронимического суффикса.

Слово «шиш» в прозвищах имело и второе, менее приятное значение — бродяга, вор, разбойник (вспомните «шиши» в Сибири). Однако в паре с «волос» эта версия маловероятна: «шиш-волос» как «разбойник с волосами» звучит натянуто. Гораздо логичнее, что прозвище описывало конкретную внешность: человека с кудрявой, торчащей или неопрятной шевелюрой, возможно, с шишкой или родимым пятном на голове.

Фамилия очень редкая. Встречается в основном на территории Украины и в приграничных областях России. Известных носителей в открытых источниках нет, что типично для фамилий, образованных от прозвищ по внешности: такие прозвища давали крестьянам и ремесленникам, и в высшие сословия они не попали. Сословно — почти наверняка крестьянская или казацкая фамилия, без дворянских корней.

Если сравнивать с однокоренными — Шишов, Шишкин, Шишаков — то Шимоволос стоит особняком: она не «сын Шиша», а прямое описание человека. Это делает её ценной для генеалогов: прозвище не стёрлось за века, а донесло до нас живую черту предка — его причёску или особенность головы.