Фамилия Шищак — яркий пример того, как географический диалект и особенности произношения могут породить совершенно неочевидную фамилию. Её основа — не «шишка» в привычном понимании, а южнорусское и украинское слово «шищак» (или «щищак»), которое обозначало шиповник, колючий кустарник. В некоторых говорах так называли и репейник, чертополох. Человек мог получить прозвище Шищак за колючий, неуживчивый характер, за привычку цепляться к словам, либо же по месту жительства — у зарослей шиповника.

В словообразовании фамилии работает суффикс -ак, типичный для украинской и белорусской ономастики. Этот суффикс придаёт основе значение носителя признака: Шищак — буквально «тот, кто связан с шищаком». Суффикс -ак нередко встречается в прозвищах, образованных от растений, животных или качеств (ср. Гайдамак, Деркач, Головак). Важно, что в русском литературном языке слово «шищак» не закрепилось, поэтому фамилия почти не встречается в центральных и северных регионах России, но распространена в западных областях — Брянской, Смоленской, а также на Украине.

Спор о корне может возникнуть у носителей, которые слышат в фамилии слово «шишка». Однако версия с «шишкой» менее правдоподобна: от слова «шишка» в русском языке образована фамилия Шишкин по модели притяжательного прилагательного, а Шищак — это именно прозвищная модель с суффиксом -ак. Скорее всего, предок носителя фамилии жил в местности, где слово «шищак» было обиходным, и получил прозвище от соседей. В документах фамилия могла писаться по-разному: Шищак, Щищак, Шыщак — в зависимости от местной диалектной нормы и грамотности писаря.