Фамилия Шишименко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках была характерна для казацкой старшины и крестьян Левобережной Украины, а затем распространилась по всей Малороссии. Суффикс -енко буквально означал «маленький» или «сын», то есть Шишименко — это «сын Шишимы» или «потомок человека по прозвищу Шишима».

Самая интересная часть — основа Шишим-. Это редкое прозвище, которое почти не встречается в современных источниках. Вероятнее всего, оно образовано от диалектного слова «шиш» или «шиша». В русских и украинских говорах «шиш» — не только острый предмет, но и название мелкого беса, чертёнка, нечистой силы (отсюда «шишига» — леший или кикимора). Прозвище Шишима мог получить человек с неспокойным, озорным характером, которого в шутку сравнивали с бесёнком. Вторая версия, менее правдоподобная, связывает прозвище с «шишом» в значении «нищий, бродяга» (от глагола «шишить» — шататься, побираться). Но для украинской среды, где фамилии часто давали по внешним или поведенческим чертам, первая версия выглядит убедительнее.

В отличие от массовых фамилий вроде Шевченко или Коваленко, Шишименко — редкая. Её носители почти не встречаются за пределами Украины и юга России. В дореволюционных ревизских сказках и метрических книгах эта фамилия фиксируется в основном в Полтавской и Черниговской губерниях — на территории бывшей Гетманщины. Интересно, что у фамилии есть «двойники»: Шишима, Шишиморов, Шиша, Шишко. Все они восходят к тому же корню, но с разными суффиксами, что говорит о древности прозвища — оно существовало ещё в дописьменную эпоху.

Сословная принадлежность первых Шишименко, скорее всего, была казацкой или крестьянской. Украинские фамилии на -енко в XVIII веке активно принимали и рядовые казаки, и мещане. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» нет — это фамилия простых людей, которых прозвали за живой нрав или, возможно, за неказистый вид.