Фамилия Шкаравская — редкий пример, где географическая привязка оказывается ключом к разгадке, а не просто дополнительной деталью. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, эта форма на -ская прямо указывает на происхождение от названия места, а не от личного прозвища отца.

Основа фамилии — топоним Шкарава или Шкаравы. Скорее всего, это название деревни или хутора, которые могли существовать на территории современных Беларуси или западных областей России (Смоленщина, Брянщина). Суффикс -ск- в женском окончании — классическая модель для обозначения «выходца из»: Шкаравский — тот, кто родом из Шкаравы. Женская форма Шкаравская, соответственно, закрепилась за дочерью или женой такого человека, а со временем стала наследственной фамилией для всей семьи.

Само слово «шкарава» — диалектное. В белорусских и украинских говорах «шкарава» или «шкаруба» означает нечто шероховатое, корявое, неровное, а также может относиться к старой, заскорузлой коже или корке. Есть версия, что так называли участок земли с плохой, каменистой или глинистой почвой, которую трудно обрабатывать. Если поселение возникло на таком месте, название закрепилось за ним. Альтернативное объяснение — прозвище первого жителя или владельца: «Шкарава» могли дать человеку с грубой кожей или суровым, «шершавым» характером. Однако для фамилии на -ская версия с прозвищем менее типична: такие фамилии в массе своей образовывались именно от названий имений и сел, принадлежавших шляхте или служилым людям.

Сословно фамилия Шкаравская, скорее всего, указывает на мелкопоместную шляхту (в Речи Посполитой) или на служилых людей по прибору (в Московском государстве), которые получали землю за службу. Дворянские фамилии на -ский/-цкий в этой среде были нормой, подчеркивая владение землей — пусть и небольшим клочком. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая, что подтверждает её узколокальное происхождение: скорее всего, весь род восходит к одному небольшому гнезду.