Фамилия Шкепеско — редкий случай, когда суффикс и корень спорят друг с другом о происхождении. С одной стороны, перед нами типично украинская или польская модель на -еско (в русской передаче часто -енко): такие фамилии в XVI–XVII веках массово получали казаки и крестьяне на Правобережной Украине. Суффикс -еско/‑енко указывал на сына или ученика мастера, то есть Шкепеско — буквально «сын Шкепы». Но вот с основой всё сложнее.

Корень «шкеп-» не имеет очевидного славянского значения. Ни в украинском, ни в польском, ни в белорусском словарях нет слова «шкепа» в бытовом смысле. Самая правдоподобная версия — прозвище от диалектного варианта «щепа» (щепка, лучина) или от глагола «щепати» (колоть, расщеплять). В некоторых говорах «шкепа» могло означать человека с острыми чертами лица, худого или, наоборот, неуклюжего — того, кто «как щепка». В таком случае фамилия Шкепеско — это прозвище по внешности или характеру, которое закрепилось за родом в западноукраинских землях.

Есть и вторая гипотеза, более экзотичная. Фамилия могла возникнуть на стыке славянских и румынских говоров (Буковина, Молдавия). В румынском языке «șcheap» (читается близко к «шкеп») означает «скупой», «прижимистый». Если предок-молдаванин или гуцул получил такое прозвище, то при записи в церковные книги его передали через славянский суффикс -еско. Географически фамилия Шкепеско действительно чаще всего встречается на западе Украины — в Черновицкой, Ивано-Франковской и Львовской областях, что подтверждает приграничное происхождение.

Словообразовательная модель здесь необычна: суффикс -еско присоединяется к основе, которая не является ни крестильным именем, ни названием профессии. Это говорит о том, что фамилия сформировалась в среде, где прозвища давали по бытовым, нередко ироничным чертам, а не по должности или отцу. Социально носители Шкепеско — скорее всего, потомки свободных крестьян или мелкой шляхты, так как на Правобережье фамилии с таким суффиксом не были крепостными, а принадлежали к казачьим или мещанским родам.

В русском языке фамилия не склоняется по падежам в мужском роде (Шкепеско, Шкепеско, о Шкепеско), но в украинском контексте могла иметь женскую форму Шкепескова. Поскольку корень редкий и не имеет однозначной этимологии, Шкепеско — одна из тех фамилий, где точное значение можно восстановить только через семейное предание или архивные записи конкретного села.