Фамилия Шкестерс образована от прозвища Шкестер. Оно, скорее всего, берет начало от нарицательного šķesta, которое в переводе с латышского языка на русский означает «тростина (палка)». Вероятно, именование Шкестер указывает на некоторые особенности внешности его обладателя. Не исключено, что именование Шкестер относится к профессиональным и отражает род деятельности его носителя. Так могли назвать того, кто изготавливал тростины, или того, кто использовал палочки в каком-либо ремесле. Так, в Книге памяти Томской области упоминается Эльфрида Яновна Шкестерс, родившийся в 1912 году в Рижском уезде Латвии.