Фамилия Шкильменский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. В основе лежит топоним, а не личное имя или ремесло. Судя по форманту -ский, перед нами типичная «географическая» фамилия, указывающая на выходца из конкретного места. Такие фамилии в XVI–XVII веках закреплялись за служилыми людьми, дворянами и духовенством, но позже стали массовыми и у крестьян, переселявшихся из одной местности в другую.

Корень шкильмен- явно отсылает к названию населённого пункта. Наиболее вероятный кандидат — село Шкильмень (в разных источниках встречается как Шкильмены, Шкильманы) на территории современной Молдовы или исторической Бессарабии. В документах XIX века упоминается местечко Шкильмень в Сорокском уезде. Если это так, то Шкильменский — это «тот, кто родом из Шкильменя», то есть фамилия-указатель на малую родину, что характерно для юго-западных земель Российской империи.

Менее вероятная, но возможная версия связывает основу с личным прозвищем. В украинских и польских говорах «шкиль» или «шкильмен» могло означать что-то вроде «школьник», «ученик» (от латинского schola через польское szkoła). В этом случае фамилия означала бы «сын школьного учителя» или «человек, связанный со школой». Однако суффикс -ский при таком прямом прозвище встречается реже — обычно добавляли -енко, -ук или -ов. Поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

Фамилия почти не встречается за пределами юго-западного региона бывшей империи — современные Молдова, Одесская и Винницкая области Украины. В центральной России и Сибири носители единичны, что подтверждает её локальный характер. Написание устойчиво: вариант Шкильманский или Шкильменов не зафиксирован в качестве самостоятельной фамилии. По сословной принадлежности предки могли быть как крестьянами, так и мещанами — фамилии на -ский в Бессарабии не были привилегией дворянства, их носили и выходцы из духовенства, и переселенцы.

В словарях русских фамилий (Унбегаун, Никонов) Шкильменский не упоминается, что говорит о её узкой региональной распространённости и относительно позднем формировании — вероятно, не ранее XVIII века. Это не «древняя боярская» фамилия, а вполне конкретный маркер места, из которого вышли её первые носители.