Фамилия Шковская — довольно редкая и, скорее всего, имеет искусственное происхождение. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русской ономастике чаще всего указывает на принадлежность к определённому месту или поместью. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев и -ин, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках активно присваивались в духовных училищах и семинариях. Выпускникам нередко меняли «простонародные» фамилии на более благозвучные, «дворянские» по форме, образованные от названий городов, сёл, праздников или просто от красивых основ.

В случае с Шковской основа «шков-» неочевидна. Можно предположить связь с географическим названием, например, с топонимом Шков (гипотетическое село или урочище), но подтверждённых населённых пунктов с таким корнем в современных атласах нет. Более вероятно, что корень восходит к прозвищу или профессии, переосмысленному в семинарской среде. Например, в основе может лежать слово «шкода» (ущерб, вред, а также шалость, озорство) или диалектное «шковылять» (хромать, ковылять). В таком случае исходная фамилия могла звучать как Шкодин или Шковыляев, а при поступлении в семинарию её «облагородили», переделав в Шковского/Шковскую.

Ещё одна версия — литовско-белорусские корни. В польском и белорусском языках есть слово «szkoda» (жаль, убыток), а также фамилии Szkoda, Шкода. При русификации или переходе в православную среду фамилия могла получить типичный для восточных окраин Речи Посполитой суффикс -ский. Таким образом, Шковская — это, скорее всего, семинарская или «шляхетская» переделка более простой фамилии, означавшей либо озорного человека, либо имевшего отношение к убытку. Точную географию бытования фамилии установить трудно из-за её редкости, но логично искать её носителей в регионах бывшего Северо-Западного края или в среде потомков духовенства центральной России.