Фамилия Шлешинский — одна из тех, где географическая привязка видна почти сразу благодаря суффиксу -ский. В польской и западнорусской традиции этот суффикс чаще всего указывал на дворянское происхождение или на связь с местностью: владелец поместья, выходец из села или города. В случае Шлешинского основа, скорее всего, топонимическая.

Корень Шлеш- (или Шлеш) можно связать с несколькими географическими названиями. Самый прямой вариант — польский топоним Шлешин (Szleszyn) или Шлешино, которые встречаются в исторических областях Польши и Беларуси. Тогда Шлешинский — это «тот, кто из Шлешина». Менее вероятный, но возможный вариант — связь с немецким городом Шлезвиг (Schleswig) или областью Силезия (Śląsk), но в русской передаче эти названия обычно дают фамилии Шлезвигский или Силезский, а не Шлешинский. Поэтому версия с конкретным селом или фольварком Шлешин выглядит предпочтительнее.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин- (притяжательный или указывающий на принадлежность к чему-либо) и фамильный -ский. То есть первоначально Шлешинский могло означать «человек из поместья Шлешина» или «сын того, кто владел Шлешином». Такие фамилии часто закреплялись за шляхтой или зажиточными крестьянами, переселившимися в другие места и записанными по месту прежнего жительства.

Есть и прозвищная гипотеза. В диалектах могло существовать слово «шлеш» или «шлеша» — например, от глагола «шлепать» или «шляться» (человек, который бродит, ходит вразвалку). Но это предположение слабое: суффикс -инский в таких прозвищах почти не встречается, он характерен именно для географических названий. Поэтому основная версия — топонимическая.

Социальный контекст фамилии Шлешинский — скорее всего, потомки мелкопоместной шляхты или однодворцев, живших на западных территориях Российской империи. Встречается фамилия в Польше, Беларуси, а также в центральных областях России, куда предки могли переселиться после разделов Речи Посполитой. Встречаются варианты написания Шлешынский или Шлешински, но основной — с окончанием -ий, как у русских фамилий польского происхождения.