Фамилия Шпильковская — женская форма, образованная от мужской Шпильковский. В основе лежит слово «шпилька». Но прямое значение «тонкий стержень» или «заколка» — не единственный и, скорее всего, не главный путь к фамилии. В славянской ономастике «шпилька» могла означать острую колючку, а в переносном смысле — язвительное замечание. Однако для фамилии логичнее географическая версия.

Фамилии на -ский/-цкий в массе своей указывают на дворянское или шляхетское происхождение, но чаще — на связь с местностью. Шпильковский — тот, кто родом из населённого пункта с названием Шпильки, Шпильково или Шпильков. Такие топонимы встречаются на территории современной Польши, Украины и Беларуси. Например, в Волынской области есть село Шпильки. Скорее всего, предок носителя фамилии владел землёй или жил в таком месте, а прозвище по местожительству закрепилось как родовое имя.

Суффикс -ск- в русской традиции — признак фамилий, которые в XVIII–XIX веках часто давали выходцам из духовенства (семинаристам). Если семинарист происходил из села Шпильки, ему могли «выдать» фамилию Шпильковский при поступлении в училище. Это объясняет, почему носители фамилии встречаются не только в западных регионах, но и в центральной России.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Шпилька, которое давали либо мастеру по изготовлению шпилек, либо человеку с острым языком. Но в таком случае ожидалась бы фамилия Шпилькин, а не Шпильковский. Форма на -ский указывает именно на топонимический или сословный след.

В написании фамилии возможна вариативность: Шпильковская с двумя «л» — норма для русского языка, но в польском варианте могло бы быть Szpilkowka. Встречаются единичные случаи написания через «е» — Шпельковская, но это, скорее, ошибка при записи или диалектное произношение.

Фамилия редкая, не входит в списки массовых русских фамилий. Её носители в основном сосредоточены в западных областях России, а также в Беларуси и на Украине.