Фамилия Штрафун — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за столетия. Её происхождение прозрачно: это украинская или южнорусская переработка немецкого слова Strafe (штраф, наказание). В украинских говорах «штрафувати» значило «налагать штраф», «взыскивать». Носитель фамилии — скорее всего, не тот, кого штрафовали, а тот, кто штрафовал: сборщик податей, судебный исполнитель, либо человек, занимавшийся взысканием недоимок. В Российской империи такие должности были нередки в сельских общинах и местечках, особенно на западе и юге страны, где немецкое влияние через административный язык было заметным.

Модель образования — без суффикса, так называемая «усечённая» фамилия. В украинской ономастике подобные формы (Гайдук, Бондарь, Штрафун) фиксируют прозвище или профессию в чистом виде, без патронимического -ов/-ев. Это указывает на позднее закрепление фамилии, скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам и мещанам давали фамилии по прозвищам на основе их занятий или характерных черт. В отличие от русских фамилий на -ов, которые часто означали «сын такого-то», украинские бессуффиксные фамилии прямо называли самого человека.

Географически фамилия Штрафун тяготеет к западным областям Украины, особенно к Подолью и Волыни, где исторически были сильны немецкие колонии и польское административное влияние. Встречается она и в приграничных районах Беларуси. В центральной России такая фамилия — редкость, что подтверждает её региональную природу. В документах XIX века можно найти варианты написания «Штрафун» и «Штрафунь», что отражает местные особенности произношения.

Спорных версий немного. Иногда пытаются связать фамилию с идишским словом «штрафн» (наказывать) — это возможно, если предки были еврейскими сборщиками налогов в черте оседлости. Но украинская огласовка «Штрафун» (с ударением на второй слог) ближе к немецкому Strafe через польское посредничество, чем к идишу. Версия о происхождении от личного имени Штраф (гипотетического) несостоятельна: такого имени в славянских святцах нет. В целом, этимология у фамилии ясная и бытовая — она прямо указывает на занятие предка, связанное с денежными взысканиями.