Фамилия Шукаило звучит редко и сразу обращает на себя внимание необычным окончанием. В русской ономастике фамилии на -ило традиционно указывают на прозвище, образованное от глагола с помощью этого суффикса. Чаще всего такие прозвища давали человеку за характерное действие, манеру поведения или внешность: Губило, Душило, Крутило, Шукаило — из того же ряда. В основе здесь, скорее всего, глагол «шукать» — в юго-западных русских говорах (белорусских, украинских, смоленских, брянских) это значит «искать». Соответственно, Шукаило — «тот, кто ищет», «искатель», «сыщик» или, в ироничном смысле, человек, который постоянно что-то ищет, суетливый.

Окончание -ило в белорусской и украинской традиции особенно характерно для прозвищ, которые затем закрепились как фамилии без дополнительных суффиксов. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, -ин, здесь мы видим «застывшее» прозвище в именительном падеже. Такая модель распространена на западе и юго-западе России, а также в Беларуси и на Украине. Поэтому географически фамилию Шукаило стоит связывать с этими регионами — вероятнее всего, предок носителя фамилии происходил из белорусских или украинских земель, либо из западных областей России (Смоленщина, Брянщина).

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Шука́ило, но в некоторых говорах возможно и Шукаи́ло. Второй вариант ближе к украинской фонетике, где ударение часто подвижное. Встречаются и варианты написания: через «ы» (Шукаило) или через «у» (Шукайло), что связано с особенностями местного произношения и записи фамилий в документах. Редкость фамилии объясняется тем, что основа «шукать» в литературном русском языке вытеснена общеупотребительным «искать», и прозвище сохранилось только в диалектной среде.

Социальный статус предков, носивших такую фамилию, скорее всего, был крестьянским или мещанским. Фамилии на -ило, как правило, не принадлежали дворянству, а фиксировались у простых людей — в ревизских сказках, метрических книгах сельских церквей. Таким образом, фамилия Шукаило — живое свидетельство диалектного слова, которое почти исчезло из речи, но осталось в фамильном имени.