Фамилия Шукайлик — редкая и очень характерная по своей словообразовательной модели. В основе лежит глагол «шукать» (искать), который в украинском и белорусском языках является основным словом для обозначения поиска. В русском литературном языке этот глагол почти не употребляется, что сразу указывает на западнорусские или малороссийские корни фамилии.

Суффикс «-ик» — типичный уменьшительно-ласкательный в украинской и белорусской антропонимии. Он превращает прозвище Шукайло (тот, кто ищет) в Шукайлик — «маленький искатель» или «сын искателя». Получается, что фамилия образована от прозвища, которое дали либо человеку с беспокойным, ищущим характером, либо тому, кто постоянно что-то терял и разыскивал. Вторая ветвь значения — профессиональная: «шукайло» могли называть сыщика, следователя или даже кладоискателя.

Интересна география фамилии. Шукайлик почти не встречается в центральной России, но уверенно фиксируется в исторических документах на территории современной Западной Украины (Львовщина, Волынь) и юго-запада Беларуси. Это зона, где фамилии на «-ик» и «-ук» особенно распространены. Модель образования (глагольная основа + суффикс лица + уменьшительный суффикс) роднит Шукайлика с фамилиями типа Шукайло, Шукаль, Шуканов, но именно этот вариант с двойным суффиксом встречается реже всего.

Версия о происхождении от тюркского корня маловероятна: несмотря на внешнее сходство с тюркскими фамилиями на «-лык», основа «шука-» не имеет тюркской этимологии со значением поиска. Поэтому украинско-белорусское происхождение от глагола «шукати» остается единственным убедительным объяснением.