Фамилия Шулещенко — яркий пример украинской модели образования фамилий с суффиксом -енко. Этот суффикс, означающий «сын» или «потомок» (как уменьшительная форма), был особенно распространён в Левобережной и Слободской Украине, а также в южнорусских областях, где смешивались культуры. В основе фамилии лежит прозвище Шулепа или Шулеп, которое напрямую связано с диалектным словом «шулепа» — так в некоторых говорах называли левшу. Если ваш предок носил такое прозвище, его могли выделить среди соседей за привычку делать всё левой рукой, что в традиционном обществе часто становилось заметной и запоминающейся чертой.

Есть и вторая, менее вероятная версия, которую приводят некоторые исследователи: прозвище могло происходить от глагола «шулить» — воровать, плутовать. Тогда Шулепа — это хитрец или мелкий мошенник. Однако для этой версии нет прочных диалектных подтверждений именно в форме «шулепа», в то время как значение «левша» зафиксировано в ряде говоров и выглядит правдоподобнее как основа для личного прозвища, которое не несло явного негативного оттенка.

По форме фамилия типична для казацких и крестьянских родов, которые получили закрепление фамилий в XVII–XVIII веках. Суффикс -енко указывает на патронимический характер: Шулещенко буквально значит «Шулепин сын» или «потомок Шулепы». На письме фамилия могла встречаться в вариантах Шулепенко или Шулепченко, но форма с щ (Шулещенко) закрепилась как литературная, так как в украинской фонетике сочетание -пч- часто переходило в -щ-.

В сословном отношении носители этой фамилии в основном относились к крестьянству и казачеству. Дворянских родов с такой фамилией в исторических гербовниках не зафиксировано, что неудивительно для прозвищной основы, указывающей на бытовую, а не на служебную характеристику человека. Если искать географическую привязку, то фамилия чаще всего встречается в Черниговской, Полтавской и Сумской областях — на территории бывшей Гетманщины, где суффикс -енко был основным способом образования фамилий у простого населения.