Фамилия Шыбздовскаий — редкий случай, когда написание сразу выдаёт искажение. В нормативной русской орфографии правильная форма должна быть Шибздовский. Буква «ы» после «ш» и сдвоенная «и» в суффиксе — скорее всего, ошибки переписи или результат того, что фамилию записывали на слух в XX веке, когда носитель говорил с характерным аканьем или шепелявостью. Поэтому разбирать этимологию логичнее по восстановленному варианту — Шибздовский.

Основа фамилии — «шибзд». Это прозвище, образованное от глагола «шибздеть» — просторечного, грубоватого слова, означающего «пищать, плаксиво ныть, скулить». В русских говорах, особенно южных и западных, «шибздой» называли капризного, плаксивого человека, ребёнка, который постоянно ноет. Суффикс «-ов» указывает на принадлежность (чей? — Шибзда), а «-ский» — типичный польско-украинский или дворянский формант, который в XVIII–XIX веках часто добавляли к фамилиям крестьян и мещан при унификации документов, чтобы придать им более «благородное» звучание.

Географически фамилия с таким корнем тяготеет к западнорусским и белорусско-украинскому пограничью. Слова «шибзда», «шибздик» фиксируются в смоленских, брянских, гомельских говорах. Встречаются также однокоренные фамилии Шибздов, Шибздик, Шибзда. Массового распространения они не получили — это единичные, локальные прозвищные фамилии, которые могли возникнуть в одном селе или даже в одной семье.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с диалектным «шибзд» как названием какого-то предмета или действия. В некоторых говорах «шибзднуть» означало «ударить, стукнуть», а «шибзда» — «затрещина». Тогда прозвище мог получить драчун или человек с резкими движениями. Однако эта гипотеза слабее: в словарях фиксируется именно значение «пищать, ныть», и оно встречается чаще.

Таким образом, предок носителя фамилии Шыбздовскаий, скорее всего, получил прозвище за характер — его называли нытиком или плаксой. В XVIII–XIX веках это прозвище оформили в фамилию с польским суффиксом «-ский», а при записи в советских документах допустили ошибку в гласной и удвоении. Сегодня это написание — главная опознавательная черта, которая отличает фамилию от всех однокоренных.