Фамилия Шылыковский — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение лучше, чем звучание. Буква «ы» после «ш» — верный признак западнорусского, скорее всего польского или белорусского, следа. В польской орфографии сочетание «szy» передаёт твёрдый звук [шы], и при переносе в русскую графику его могли записать буквой «ы», чтобы сохранить чтение. Так что перед нами типичная фамилия на -ский, образованная от географического названия, и её прародина — скорее всего, местечко Шылыково или Шылыкув на территории бывшей Речи Посполитой.

Суффикс -ский (польск. -ski) в этой модели указывает на владельческий или родовой характер: Шылыковский — это «тот, кто из Шылыкова». Такие фамилии в XVI–XVIII веках носили в основном шляхта и зажиточные крестьяне, но к XIX веку -ский стало массовым окончанием для всех сословий на западе империи, особенно после разделов Польши. Поэтому утверждать, что предок непременно был дворянином, нельзя — фамилия могла закрепиться и за крестьянином, переселённым в другое имение.

Основа «Шылык-» восходит к топониму, в котором легко угадывается корень «шыл-» (или «шил-»). Скорее всего, это прозвищное имя Шыло, Шылык — так на Руси и в Польше называли человека с острым языком или, по другой версии, портного (по названию инструмента). Сравните с русскими фамилиями Шилов, Шилин или польскими Szyło, Szyłowski. Уменьшительный суффикс -ык/-ик в основе (Шылык) указывает, что первоначально так звали младшего или невысокого ростом человека по прозвищу Шыло.

География фамилии сегодня крайне узкая. Носители Шылыковского встречаются в основном на западе Беларуси (Гродненская, Брестская области) и в прилегающих районах Польши. В России фамилия единична — скорее всего, её привезли переселенцы конца XIX — начала XX века. Вариант написания с «ы» вместо «и» (Шиликовский) — не ошибка, а отражение местного произношения, где «ы» звучит отчётливо.

Поскольку фамилия нечастотная, её носители могут смело считать себя потомками выходцев из одного конкретного села или усадьбы. Точное место, к сожалению, не установлено: в польских и белорусских архивах встречаются записи о деревнях Шылыки, Шылыково, но все они мелкие, и часть могла исчезнуть при переименованиях или войнах.