Фамилия Шыпилов — один из тех случаев, где написание сразу бросается в глаза и задаёт направление поиска. Буква «ы» после «ш» — это не ошибка и не опечатка, а следствие старой орфографической нормы или, что вероятнее, диалектного произношения. В русских говорах, особенно северных и южных, после твёрдых шипящих «ш» и «ж» могли произносить и писать «ы» там, где в литературном языке закрепилось «и»: ср. диалектные «жывот», «шырокий». Таким образом, «Шыпилов» — это фонетический вариант фамилии Шипилов, который закрепился в документах из-за местного говора или неграмотности писаря.

Основа фамилии восходит к прозвищу или нецерковному имени Шип. В словаре Б. Унбегауна указано, что такие фамилии образованы от названий колючих растений или острых предметов. Шипом могли прозвать человека с колким характером, язвительного, либо того, кто жил в зарослях шиповника. Менее вероятно, но допустимо, что прозвище дали ремесленнику, работавшему с шипами — например, плотнику или кузнецу, изготавливавшему шиповые соединения. В пользу «растительной» версии говорит распространённость фамилий Шипов, Шипков, Шиповалов, где корень «шип» явно связан с природой.

Суффикс «-ов» указывает на типичную русскую патронимическую модель: Шыпилов — буквально «сын Шипила». Форма «Шипил» могла быть уменьшительно-пренебрежительным вариантом от Шип, с суффиксом «-ил», как в прозвищах Косил, Торопил. Встречается и другая версия: что основа — не «шип», а глагол «шипеть», и прозвище Шипун дали человеку с сиплым голосом или ворчливому. Однако для фамилии Шыпилов эта гипотеза слабее, так как суффикс «-ил» в таком случае менее характерен, чем «-ун» (ср. Шипунов).

Географически фамилия Шыпилов редкая. Основной массив носителей — в южных областях России, в частности в Воронежской и Ростовской областях, где диалектное «ы» после шипящих встречается до сих пор. Встречается также в Беларуси, что может указывать на белорусское влияние: в белорусском языке после шипящих обычно пишется «ы» (шып — шип). Таким образом, предки Шыпиловых могли быть выходцами из южнорусских или белорусских крестьян, получивших фамилию по прозвищу колючего или ершистого человека.