Фамилия Шышман — редкий случай, когда написание подсказывает произношение, а не наоборот. В русской традиции фамилии на -ман, как правило, имеют немецкое или еврейское происхождение (ср. Цукерман, Фишман), но здесь мы видим нехарактерное «Шы» вместо ожидаемого «Ши». Это не опечатка и не искажение: в украинском и белорусском языках после шипящих твёрдое «ы» — норма, так что носитель фамилии почти наверняка происходит с запада или юго-запада бывшей Российской империи.

Основа «шыш» — это, скорее всего, не иноязычный корень, а фонетический вариант слова «шиш». В восточнославянских говорах «шиш» имело два значения: прямое («острый конец», «колючка») и переносное («плут», «проныра», «бес»). В украинском языке «шиш» — это ещё и «шишка», а в диалектах — «нищий» или «бродяга». Таким образом, прозвище Шыш мог получить либо человек с ершистым, неуживчивым характером, либо тот, кто промышлял мелким воровством или попрошайничеством. Второй вариант — от тюркского «шиш» (вертел, шампур), но для южных регионов, где смешались славяне и тюрки, это тоже возможно.

Суффикс -ман в этой фамилии не указывает на этничность, а входит в состав цельной основы. По модели образования Шышман — это «прозвище + фамильный суффикс», но не -ов или -ин, а нулевой, что характерно для украинских (Шевченко, Шышман) и польских фамилий. В документах XIX — начала XX века фамилия встречается в Подольской, Волынской и Херсонской губерниях — именно на территории современной Украины и Молдовы. Встречается и вариант Шишман (с «и»), но «Шышман» — более редкое и диалектное написание.

Известных исторических личностей с такой фамилией нет, что неудивительно: фамилия штучная, нераспространённая. Если искать аналоги, то ближе всего польская фамилия Szyszman (Шишман) — от szyszka («шишка») или szysz («шиш»). В русском контексте Шышман — это «человек с прозвищем Шыш», и прозвище это, скорее всего, дали не за внешность, а за поведение: озорник, задира или ловкач.