Фамилия Сиббарашкин — редкая и морфологически примечательная. Её основа, скорее всего, не тюркская и не славянская, а восходит к итальянскому или средиземноморскому корню. Суффикс -кин указывает на русскую модель образования: так оформляли фамилии от прозвищ или имён, оканчивающихся на гласный или на -а. В данном случае исходным словом могло быть прозвище Сиббарашка или Сиббараш.

Разберём первый слог. «Сибб» — крайне нетипичное начало для восточнославянской антропонимии. Вероятнее всего, это адаптация итальянской фамилии Sibbar или Sibbare (от сицилийского sibbaru — «дикий лук» или «лук-порей»). Такие прозвища давали либо огородникам, либо людям с характерным горьковатым запахом, либо просто по месту, где росло это растение. В русском языке итальянское -e превратилось в -а (по аналогии с «синьора» → «синьора»), а затем добавился уменьшительный суффикс -шк-, который в фамилиях часто придаёт прозвищу оттенок насмешки или ласки: Сиббарашка — «маленький Сиббар» или «Сиббарёнок».

Вторая версия — связь с арабским или персидским словом сиббар (صبار) — «терпеливый» или «кактус» (растение, символизирующее стойкость). Если предок нёс такое прозвище, то оно могло закрепиться в семьях, торговавших с Востоком, или у выходцев из Крыма и Кавказа, где встречались персидские заимствования. Но русский суффикс -шк- при таком корне выглядит необычно: обычно восточные основы оформлялись через -ов или -ин (Сиббаров, Сиббарин). Поэтому итальянский след правдоподобнее — он объясняет и мягкую форму, и редкое сочетание звуков.

Географически фамилия могла закрепиться на юге России, в портовых городах (Одесса, Таганрог, Ростов-на-Дону), где в XIX веке селились итальянские купцы и ремесленники. Они привозили не только товары, но и свои прозвища, которые местные жители переиначивали на русский лад. В метрических книгах конца XIX века Сиббарашкины встречаются единично — в основном в Екатеринославской и Херсонской губерниях.

Социальный статус предков, скорее всего, был мещанским или купеческим: итальянские переселенцы редко были крестьянами, чаще — торговцами, строителями, моряками. Фамилия не получила дворянского суффикса -ский, значит, её носители не претендовали на знатность, а оставались в среде городских обывателей. Сегодня Сиббарашкин — один из самых редких русских фамильных вариантов, сохранивший отпечаток средиземноморской миграции.