Фамилия Симонтовские звучит на польско-украинский манер, но её основа — простое крестильное имя Симон. В переводе с древнееврейского оно означает «внимающий». Это имя носил один из апостолов, Симон Кананит, которого также называли Зилотом, то есть «ревнителем». Так что в основе фамилии лежит библейское имя, а не прозвище, связанное с ремеслом или чертой характера конкретного человека.

Словообразовательная модель здесь указывает на интересный путь. Суффикс -ов в основе (Симонтов) выдаёт типично русскую или белорусскую модель отчества: Симонтов — сын Симона. А вот конечное -ский — это уже более поздний слой, характерный для шляхетских фамилий на землях Польши, Украины и Белоруссии. Скорее всего, род Симонтовых, живший изначально в великорусских землях, со временем переместился западнее, и там фамилия трансформировалась, получив «благородный» суффикс -ский. Такая метаморфоза не редкость: переселенцы нередко адаптировали свои фамилии под местные традиции, чтобы звучать солиднее или просто для удобства произношения.

Вероятное время возникновения — XIV век, когда на Руси активно шёл процесс становления родовых имён. Однако не стоит обольщаться точностью: это лишь предположение, основанное на общих исторических закономерностях. Окончательно утверждать, где именно и когда появился первый Симонтовский, можно только после глубоких генеалогических изысканий с привлечением архивных документов.

Любопытно, что фамилия Симонтовские не имеет отношения к распространённой фамилии Симонов. Симоновы — это прямые потомки человека по имени Симон, а Симонтовские — потомки Симона по отчеству Симонтов, которое затем «одворянилось». Эта двойная ступень образования и делает фамилию заметным памятником славянской письменности, отражающим сложные миграции и культурные влияния на огромной территории.