Фамилия Синипостил — редкая и необычная, её основа сразу бросается в глаза. В ней слышится что-то итальянское или испанское, но на деле это чисто русское прозвище, сложенное из двух слов: «синий» и «постил». Второе слово — это устаревшая форма слова «постол», которым в южнорусских и украинских говорах называли лапоть или грубый башмак, сшитый из одного куска кожи. Таким образом, Синипостил — это «синий лапоть». Прозвище могли дать человеку, который носил необычную, крашеную обувь, или, что вероятнее, мастеру, который красил кожу для постолов в синий цвет — редкий для крестьянского быта оттенок.

Словообразовательная модель здесь редкая: это не патроним (сын такого-то), а чистое прозвище, застывшее в форме именительного падежа. Фамилии такого типа — «Сорвиголова», «Убейкобыла» — встречаются в основном в среде казачества и вольных крестьян. Скорее всего, предок Синипостил был не просто крестьянином, а ремесленником, возможно, кожевником или сапожником, который специализировался на окраске обуви. В русских деревнях синий цвет был редок и дорог, так что прозвище могло быть ироничным — «щеголь в синих лаптях» — или указывать на какую-то особенность внешности, например, синюшность ног от холода.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где слово «постол» (или «постил») было в ходу. Встречается она крайне редко, в основном в архивах Воронежской, Курской областей и на Кубани. По данным переписей XIX века, носители фамилии были государственными крестьянами, а не дворянами. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от отчества, Синипостил не даёт указания на отца — это прямое прозвище, которое просто закрепили за семьёй. В советское время фамилия могла казаться неблагозвучной, и некоторые носители могли её сменить, отчего она стала ещё реже.

Сравнение с однокоренными фамилиями вроде Постолов, Постольников показывает, что основа «постол» была обычной для юга, но прилагательное «синий» делает этот вариант уникальным. Споров о происхождении здесь почти нет: версия с итальянскими корнями (от «sini» — грех и «postilla» — примечание) лингвистически несостоятельна, так как фамилия не встречается в Италии и не имеет типичных итальянских суффиксов. Самая правдоподобная версия — бытовое прозвище мастера или чудака, за которым закрепилась кличка «Синий Постил».