Фамилия Сипостол — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её, нужно отбросить привычную модель «от имени или профессии» и присмотреться к тому, как слово могло попасть в русскую среду. Скорее всего, перед нами не исконно русская, а греческая или южнославянская основа, адаптированная на восточнославянской почве.

В основе фамилии лежит греческое слово «апостолос» (посланник, апостол). Но почему «Сипостол», а не «Апостолов»? Первая буква «с» здесь, вероятно, результат слияния предлога или приставки. В греческом языке есть приставка «син-» (со-), которая в произношении могла дать «си-». Либо это искажённое «ис» (из) — «ис апостол» могло означать «из апостолов» или «родом от апостола». В любом случае, фамилия Сипостол — это не самостоятельное имя, а переосмысленное прозвище, связанное с церковной иерархией или книжной культурой.

Такая фамилия могла возникнуть в среде духовенства. В XVII–XVIII веках, когда на Руси складывались фамилии семинаристов, греческие корни были в ходу. Священники, дьячки или их дети нередко получали фамилии по названиям церковных праздников, чинов или имён святых. «Сипостол» — возможный вариант фамилии, данной человеку, который служил в храме, посвящённом апостолам, или сам вёл себя как проповедник, «апостол» на своём месте. Однако суффикс отсутствует — фамилия застыла в форме прозвища, что нетипично для русского дворянства, но встречается у крестьян и мещан западных губерний, где влияние греческой и южнославянской письменности было сильнее.

Другая, более приземлённая версия — диалектная. В некоторых южнорусских говорах слово «апостол» произносили как «опастол» или «пастол». Приставка «си-» могла быть частью местного наречия. Но фамилия Сипостол не фиксируется в массовых переписях, что говорит о её локальном, возможно, даже единичном происхождении. Носители такой фамилии — скорее всего, потомки одного человека, который в XVIII веке получил это прозвище за начитанность или связь с церковью, а фамилия закрепилась без изменений, минуя стандартные суффиксы.