Фамилия Сисифунькин — редкий пример, где необычная основа встречается с очень распространённым суффиксом. На слух она кажется курьёзной или искусственной, но, скорее всего, имеет реальное бытовое происхождение. Разберём её по частям.

Основа «Сисифуньк-» явно образована от прозвища или имени Сисифунька. Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Сисифунькин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Сисифунька. Такая модель типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвища переходили в фамилии через притяжательное прилагательное.

Главная загадка — само прозвище Сисифунька. Вероятнее всего, это сложное слово, состоящее из двух частей. Первая часть «сис-» может восходить к диалектному «сиська» (грудь, сосок) или к глаголу «сисеть» (сосать, пить). Вторая часть «-фунька» — скорее всего, искажённое «фунт» (мера веса) или уменьшительное от «фуня» (в рязанских и тамбовских говорах так называли человека с причудами, недотёпу). Таким образом, Сисифунька могло означать «сосущий фунт» — шутливое прозвище младенца или слабого человека, которого кормили грудью «на фунт» (то есть по весу, с намёком на тщедушие). Вторая версия: «сис-» как искажённое «сизый» (цвет) или «сися» (диалектное «тетя», старшая сестра), но это менее вероятно, так как сочетание «сис-» с «фунька» режет слух именно как составное прозвище-дразнилка.

Фамилия не встречается в классических ономастических словарях (Унбегауна, Никонова) — это говорит о её крайней редкости. Скорее всего, она возникла в крестьянской среде центральной России (Владимирская, Нижегородская губернии) или в Поволжье, где любили составные прозвища. Носитель прозвища Сисифунька мог быть человеком с заметной внешностью (маленький, худой) или с комичным поведением — прозвище закрепилось за ним в шутку, но потом стало фамилией для потомков.

Сравните с однокоренными: Сисюкин (от «сиська»), Фунькин (от «фуня»). Сисифунькин — гибрид, склеивший два разных корня. Такое сращение встречается редко и обычно указывает на то, что прозвище было дано «на ходу», как экспромт. В документах фамилия могла писаться через «а» (Сасифунькин) или с двойным «н» (Сисифуньккин), но нормативная форма — с одним «н» и через «и».

Итог: Сисифунькин — редкая русская фамилия от шутливого прозвища, которое, вероятно, описывало маленького или слабого человека. Её носители — потомки крестьян, получивших прозвище по бытовой черте.