Фамилия Сископопкин — настолько редкая, что не встречается ни в одном из фундаментальных словарей русских фамилий. Её не найти у Унбегауна, Никонова или Веселовского. Однако это не мешает разобрать её по косточкам: словообразовательная модель прозрачна, и именно она подсказывает, где искать корни.

Основа фамилии — «Сископопк(а)». Суффикс -ин указывает на принадлежность: Сископопкин означает «сын (или потомок) Сископопки». Перед нами типичная модель от прозвища, оканчивающегося на -а/-я, как Кузьмин (от Кузьма) или Пушкин (от Пушка). Само прозвище Сископопка — сложное слово, состоящее из двух частей: «сиско» (диалектное или просторечное «сиська», то есть грудь, сосок) и «попка» (уменьшительное от «поп» — священник). Получается что-то вроде «попова грудь» или «поп с большой грудью».

Вероятнее всего, прозвище дали за внешность — полному, грузному священнику или человеку, который чем-то напоминал такого попа. В русской народной традиции прозвища, построенные на соединении двух слов (часто с оттенком иронии или насмешки), были обычным делом. Сравните с фамилиями вроде Шаропопов или Голопопов — они образованы по той же логике, хотя и с другим первым корнем.

Второй, менее вероятный вариант: «сиско» могло быть искажённым «сиско» от диалектного «сиськать» (сюсюкать, шепелявить) или от названия птицы (синица, «сиска»). Но тогда смысл становится слишком размытым, а сочетание с «попкой» — случайным. Поэтому версия с «грудью» выглядит правдоподобнее.

Географически фамилия, скорее всего, привязана к северным или центральным губерниям России, где были распространены прозвища с уменьшительными суффиксами (-к-) и где диалектное слово «сиська» было в ходу. Встретить Сископопкиных можно было в среде крестьян или сельских церковнослужителей — прозвище явно не дворянское и не книжное. Это бытовая, живая характеристика, за которой стоит конкретный человек с заметной внешностью.