Фамилия Сискутеребищев — редкий пример, где основа не угадывается с ходу, а за написание цепляется глаз. Первое, что бросается в лицо: громоздкий суффикс -ищев, который в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на прозвище, образованное от предмета или действия с увеличительным или пренебрежительным оттенком. Здесь он наращен поверх глагольной основы, что сразу выделяет фамилию из ряда патронимических (сын Ивана — Иванов) или топонимических (из села — Сельский).

В центре слова лежит конструкция «сиску теребить». В диалектах XIX — начала XX века «сиська», «сиска» — это не только грубоватое название женской груди (в том числе у кормящих женщин), но и, в переносном смысле, прозвище капризного, избалованного человека, «маменькиного сынка». Глагол «теребить» означает дёргать, тормошить, трепать. Вместе «сиску теребить» — это не просто действие, а устойчивое бытовое выражение, которое могло стать прозвищем для неряшливого, суетливого или, наоборот, навязчивого человека, который «пристаёт как банный лист». Скорее всего, прозвище дали не за буквальное действие (хотя и такое не исключено в среде, где ценили едкое слово), а за манеру поведения: человек постоянно что-то перебирал, дёргал, не мог усидеть на месте.

Морфологически фамилия прошла два этапа. Сначала сложилось прозвище Сискутеребище — с суффиксом -ищ(е), который в восточнославянских говорах часто придавал слову грубовато-фамильярный оттенок (ср. «топорище», «городище» — не только большое, но и нелепое). Затем, по стандартной модели, от этого прозвища образовали притяжательное прилагательное с суффиксом -ев: Сискутеребищев, то есть «сын Сискутеребища». Фамилии на -ищев, как, например, Громищев или Кнутищев, обычно встречаются в северных и центральных губерниях России, где прозвищная традиция была особенно живуча.

Никаких данных о дворянском происхождении или географической привязке к конкретному поместью у этой фамилии нет. Она из народной толщи, из среды, где прозвище могло закрепиться за целым родом. В современных справочниках и переписях фамилия встречается единично — скорее всего, её носители живут в глубинке, и фамилия не прошла через городскую унификацию. Это не ошибка писаря, а живое свидетельство того, как меткое слово, сказанное в деревне, становилось родовым именем на века.