Фамилия Сизокрыленко — характерный пример украинской фамилии, образованной от прозвища. Её основа напрямую указывает на внешний признак: «сизокрылый» — тот, у кого сизые, то есть серо-голубые, крылья. В прямом смысле так могли назвать человека с необычным цветом волос или бороды, напоминающим сизый оттенок, либо птицевода, державшего голубей или сизых кур. Но куда вероятнее, что прозвище было метафорическим и давалось за манеру поведения или одежду. Сизое оперение у птиц — цвет скромный, неяркий, поэтому «сизокрылым» могли прозвать тихого, неприметного человека, либо того, кто носил одежду серо-голубых тонов.

Словообразовательная модель фамилии прозрачна: украинский суффикс -енко означает «маленький», «сын» или «потомок». Сизокрыленко — буквально «сын Сизокрылого». Такая форма в XVI–XVIII веках была типична для казацкой среды и крестьянства Левобережной Украины, Слобожанщины и южных земель. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто закрепляли за родом по отцу, украинские фамилии на -енко дольше сохраняли связь с конкретным прозвищем предка.

Географически фамилия редкая и локальная. Основные очаги бытования — центральные и восточные области Украины: Полтавщина, Черкасчина, Харьковщина. В России встречается единично, в основном у потомков переселенцев. В дореволюционных переписях Сизокрыленко почти не попадаются — фамилия либо не попала в ревизские сказки из-за малой численности рода, либо записывалась на слух с искажениями: Сизокрыленко, Сизокрыленко, Сизокрыленков.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт дополнительный контекст. Если Сизов или Сизых — массовые русские фамилии от того же цвета, то Сизокрыленко стоит особняком. Она не про «сизый» вообще, а про конкретный образ — крыло. Такая образность роднит её с фамилиями вроде Белокрыленко, Чернокрыленко, но они ещё реже. Это говорит о том, что прозвище Сизокрылый было нестандартным, почти поэтическим, и закрепилось за одним родом, а не разошлось по множеству семей.

Никаких документальных сведений о сословной принадлежности Сизокрыленко в открытых источниках нет. Судя по суффиксу и географии, предки были казаками или свободными крестьянами, а не дворянами. Фамилия не попала в списки малороссийской старшины, что подтверждает её простонародное происхождение.