Фамилия Скаёь — редкий случай, когда написание расходится с произношением и затемняет происхождение. Скорее всего, перед нами не исконная форма, а результат графической или диалектной передачи. Если произнести фамилию вслух, слышится «Скаёфь» или «Скаёвь», что сразу указывает на возможную основу.

Наиболее вероятная версия: фамилия образована от прозвища или имени Скай, а суффикс -ёв (в застывшем написании через «ё») указывает на принадлежность: «чей?» — Скаёв. Форма «Скаёь» вместо «Скаёв» могла возникнуть из-за ошибки писаря, плохо разбиравшего почерк, либо из-за особенности местного говора, где конечное «в» переходило в мягкий звук. В этом случае основа Скай восходит к древнерусскому глаголу «скаять» — «раскаяться», «пожалеть». Прозвище Скай мог получить человек, который часто каялся, просил прощения, или, наоборот, тот, кого жалели, «скаивали». В ономастических источниках встречаются однокоренные фамилии Скаев, Скаевский, что подтверждает реальность такой модели.

Менее правдоподобна, но возможна версия от тюркского корня, где «скай» означало «прыжок», «скачок», и такое прозвище могли дать резкому, подвижному человеку. Но для центральнорусских и северных областей, где фамилия встречается чаще, славянская этимология убедительнее.

Географически фамилия Скаёь привязана к югу России и Украине — в старых метрических книгах XIX века её носители фиксировались в Харьковской и Екатеринославской губерниях. Сословно это были, скорее всего, крестьяне или мещане, так как фамилия не имеет дворянских суффиксов и не встречается в родословных книгах. Написание с «ё» и мягким знаком на конце — орфографический курьёз, который делает фамилию уникальной и трудной для поиска в архивах, но именно он и отличает её от более частых вариантов вроде Скаев или Скаёв.